具有较大π共轭结构的稠环芳香化合物由于其在光电材料领域,特别是在有机小分子场效应晶体管材料的应用中越来越受到研究者们的关注。呋喃杂环的引入能有效改善多苯并类稠环芳香化合物的溶解性能,而氮杂原子的引入又能增强稠环芳香化合物结构的稳定性。基于此,我们设计合成了一系列呋喃杂环并吩嗪类化合物和以咔唑为骨架的二芳基取代的二苯并咔唑类化合物。论文的第一部分以9,10-菲醌为原料,经溴代得到3,6-二溴-9,10-菲醌,再经过连二硫酸钠还原,硫酸二甲酯将9,10-菲醌的9,10位的羰基转换为甲氧基得到3,6-二溴-9,10-二甲氧基菲,然后在甲醇钠/甲醇体系进行甲氧基取代得到3,6,9,10-四甲氧基菲,以硝酸铈铵为氧化剂在乙腈中顺利氧化得到3,6-二甲氧基-9,10-菲醌,后者与NIS反应得到2,7-二碘-3,6-二甲氧基-9,10-菲醌;用三溴化硼脱除甲基得到2,7-二碘-3,6-二羟基-9,10-菲醌;该化合物与邻苯二胺反应,得到2,7-二碘-3,6-二羟基取代二苯并吩嗪;最后在二(三苯基膦)二氯化钯催化下与一系列炔烃发生Sonogashira偶联反应/环合得到一系列具有C2-对称性的二(苯并呋喃)并[5,6-a;6’,5’-c]吩嗪衍生物。论文第二部分以2-四氢萘酮为起始原料与水合肼通过Fisher吲哚合成得到6,7,8,9-四氢-5H-二苯并[c,g]咔唑,该化合物在钯/碳氧化脱氢得到二苯并[c,g]咔唑后与NBS反应在5,9-位引入两个溴取代基;最后在一种高效和稳定的催化剂Pd-132的作用下,高产地进行Suzuki偶联,得到一系列具有较大π共轭体系的5,9-二芳基-7H-二苯并[c,g]咔唑衍生物。
