芴的衍生物以及氮杂稠合芳香化合物的合成与性能研究

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近年来有机发光二极管(Organic Light-mitting Diode, OLED)得到了广泛关注,以有机小分子及聚合物为基础的有机发光材料成为有机发光二极管(OLED)研究的重要内容,芴及其衍生物由于其良好的光电性能成为OLED的研究热点。本文包含三类化合物:芴的衍生物、二氮杂蒽并二苯并茚衍生物以及茚并异吲哚衍生物。本文的重点是研究与探讨这三类化合物的合成及表征。本文第一部分是结构新颖的1,4-二取代芳香基芴酮,1,4-二取代芳香基芴及螺二芴合成,在目标分子的构建中首先是取代苯乙酸化合物在DCC/DMAP的作用下发生的脱水脱羧反应,得到的1,3-二芳基丙酮在氢氧化钾的作用下发生亲核取代反应,随后的Diels-Alder反应作为关键步骤用于目标分子的合成,最后通过硫化钠作为还原剂实现对芴的合成,还原具有新颖性,选择性等特点。本文第二部分是文献中较少报道的二氮杂蒽并二苯并茚衍生物的合成,对目标分子的构建首先是以1,4-二(2-硝基苯基)芴酮为原料用铁作为还原剂还原硝基,得到二氨基芳基取代的芴酮,然后和酰氯或酸酐反应生成茚并菲啶类化合物,最后茚并菲啶类化合物在五氧化二磷/三氯氧磷的作用下生成的二氮杂蒽并二苯并茚衍生物。第二部分工作还完成对茚并异吲哚三酮衍生物的合成,对于该类衍生物的合成其中Diels-Alder反应是构建目标分子的关键步骤之一,另一个是关于茚并异吲哚三酮的还原,本文选用硫化钠作为还原剂,还原反应具有良好的选择性。本文还对部分芴化合物以及二氮杂蒽并二苯并茚衍生物的紫外-可见及荧光光谱进行了研究,1,4-二取代芴类化合物具有良好的蓝光发光性能;二氮杂蒽并二苯并茚衍生物显示黄光发光,有望成为性能优异的有机发光材料。
摘要第7-8页
ABSTRACT第8-9页
第一章 前言第10-31页
    第一节 有机发光材料的研究背景第10-15页
        1.1.1 概述第10-11页
        1.1.2 有机发光二极管的组成以及发光原理第11-12页
        1.1.3 有机发光材料第12页
        1.1.4 有机半导体材料第12-14页
        1.1.5 有机发光二极管第14-15页
    第二节 以芴为结构单元的有机电致发光材料研究进展第15-20页
    第三节 酮羰基的还原第20-22页
    第四节 噻吩系列化合物的研究进展第22-26页
    第五节 吡啶并[3,4-g]异喹啉化合物的合成与研究第26-31页
第二章 1,4-二芳基芴及螺二芴衍生物的合成第31-48页
    第一节 引言第31-33页
    第二节 芴的衍生物的合成与表征第33-36页
        2.2.1 芴的衍生物的合成第33-34页
        2.2.2 芴的衍生物的光谱学研究第34-36页
    第三节 1,4-二芳基取代螺二芴的合成第36-37页
    第四节 合成实验部分第37-47页
        2.4.1 仪器和试剂第37-38页
        2.4.2 芴的衍生物的制备第38-47页
    第五节 小结第47-48页
第三章 二氮杂蒽并二苯并茚衍生物以及异吲哚衍生物的合成与研究第48-61页
    第一节 引言第48页
    第二节 二氮杂蒽并二苯并茚衍生物的合成与表征第48-52页
        3.2.1 二氮杂蒽并二苯并茚衍生物的合成分析第48-51页
        3.2.2 二氮杂蒽并[a,h]二苯并[1,13,14-de]茚衍生物的光谱学研究第51-52页
    第三节 2,4,10-二芳基-茚[1,2-f]并异吲哚-1,3,9-三酮的合成第52-53页
    第四节 合成实验部分第53-60页
        3.4.1 仪器和试剂第53-54页
        3.4.2 合成实验部分第54-57页
        3.4.3 异吲哚类衍生物的合成第57-60页
    第五节 小结第60-61页
参考文献第61-65页
致谢第65-66页
附录1 硕士期间科研成果第66-67页
附录2 目标化合物~1HNMR,~(13)CNMR和MS谱图第67-75页
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