1,8-萘酰亚胺衍生物的合成及其在能量转移和pH荧光探针中的应用

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合成了一系列萘酰亚胺衍生物:N-丁基-4-(2′-氨基乙基)氨基-1,8-萘酰亚胺(EBNT)、N-丁基-4-(6′-氨基己基)氨基-1,8-萘酰亚胺(HBNT)、含有4个1,8-萘酰亚胺荧光团的TEBNT和THBNT。通过红外光谱、核磁共振、质谱、元素分析表征了其结构。改进和优化了这些产物的合成方法,提高了产物的收率。研究了EBNT、HBNT、TEBNT和THBNT的光物理性能及其与曙红之间的能量转移。固定曙红浓度为2.5*10-5 mol·L-1,EBNT、HBNT、TEBNT和THBNT与曙红之间的能量转移使得此浓度曙红溶液的荧光部分猝灭,将其按照对曙红的荧光猝灭作用从小到大排列的顺序为:THBNT>HBNT>TEBNT>EBNT。固定EBNT、HBNT、TEBNT和THBNT浓度,能量转移效率随着曙红浓度的增加逐渐增大,在曙红浓度较高时,能量转移效率达90%以上,曙红荧光得到增强。可见EBNT、HBNT、TEBNT和THBNT可以在曙红浓度较高时增强曙红的荧光强度,抵消其自猝灭现象。将其按照对曙红的荧光增强作用从大到小排列的顺序为:HBNT >TEBNT>THBNT>EBNT。研究了EBNT、HBNT、TEBNT和THBNT在pH探针中的应用。在pH值1.8212.36范围内,EBNT、HBNT、TEBNT和THBNT的荧光强度受pH值影响较大。EBNT和HBNT的荧光强度随溶液的pH值增大逐渐降低,荧光强度分别在pH8.7110.50和pH6.5110.81范围内与pH值呈线性关系,可以作为相应pH值区间的荧光探针。TEBNT和THBNT的荧光强度随pH值的增大先增大后减小,荧光强度分别在pH5.135.48和pH8.809.15发生突变,增强2倍以上,可以作为相应pH值区间的荧光开关。
中文摘要第4-5页
Abstract第5-6页
引言第10-11页
一、文献综述第11-25页
    1.1 1,8-萘酰亚胺衍生物的结构特点、性能及应用第11-12页
        1.1.1 1,8-萘酰亚胺衍生物的结构特点第11页
        1.1.2 1,8-萘酰亚胺衍生物的性能及应用第11-12页
    1.2 1,8-萘酰亚胺衍生物与荧光共振能量转移第12-17页
        1.2.1 荧光共振能量转移原理第12-13页
        1.2.2 有关曙红的荧光共振能量转移体系第13-15页
        1.2.3 1,8-萘酰亚胺衍生物在荧光共振能量转移中的应用第15-17页
    1.3 1,8-萘酰亚胺衍生物与pH 荧光探针第17-21页
        1.3.1 荧光探针原理第17-18页
        1.3.2 三聚氯氰和1,8-萘酰亚胺三聚氯氰 H 荧光探针领域的应第18-21页
    1.4 三聚氯氰的反应特性及三聚氯氰衍生物的性能第21-25页
        1.4.1 三聚氯氰的反应特性第21-24页
        1.4.2 三聚氯氰衍生物的性能第24-25页
二、论文的目的与意义第25-26页
三、实验部分第26-31页
    3.1 原料与仪器第26页
    3.2 实验步骤第26-28页
        3.2.1 萘酰亚胺衍生物 EBNT 的合成第26-27页
        3.2.2 萘酰亚胺衍生物 HBNT 的合成第27页
        3.2.3 含有4 个EBNT 的化合物TEBNT 的合成第27-28页
        3.2.4 含4 个HBNT 的化合物THBNT 的合成第28页
    3.3 结构表征第28-29页
        3.3.1 红外光谱分析第28页
        3.3.2 1H-NMR 分析第28-29页
        3.3.3 元素分析第29页
        3.3.4 质谱分析第29页
    3.4 紫外可见光谱和荧光光谱的测定第29-31页
        3.4.1 溶液的配制第29页
        3.4.2 紫外可见光谱测定第29页
        3.4.3 荧光光谱测定第29-31页
四、结果与讨论第31-58页
    4.1 产物的结构表征第31-34页
        4.1.1 EBNT第31页
        4.1.2 HBNT第31-32页
        4.1.3 TEBNT第32-33页
        4.1.4 THBNT第33-34页
    4.2 合成方法改进和合成条件优化第34-38页
        4.2.1 EBNT 合成方法的改进第34-35页
            4.2.1.1 反应温度对 EBNT 产率的影响第35页
            4.2.1.2 反应时间对 EBNT 产率的影响第35页
        4.2.2 HBNT 合成方法的改进第35-37页
            4.2.2.1 原料摩尔比对 HBNT 产率的影响第35-36页
            4.2.2.2 反应温度对 HBNT 产率的影响第36页
            4.2.2.3 反应时间对 HBNT 产率的影响第36-37页
            4.2.2.4 溶剂对 HBNT 产率的影响第37页
        4.2.3 THBNT 合成条件的优化第37-38页
            4.2.3.1 45 ℃下的反应时间对 THBNT 产率的影响第37页
            4.2.3.2 85℃下反应时间对THBNT 产率的影响第37-38页
            4.2.3.3 碱的种类对THBNT产率的影响第38页
    4.3 产物的光物理性能第38-40页
    4.4 产物与曙红的能量转移第40-53页
        4.4.1 产物的荧光发射光谱与曙红的吸收光谱第40-41页
        4.4.2 产物浓度对其荧光强度的影响第41-42页
        4.4.3 曙红的浓度对其荧光强度的影响第42-43页
        4.4.4 曙红浓度一定时与产物的能量转移第43-45页
            4.4.4.1 曙红浓度一定时与 EBNT 的能量转移第43页
            4.4.4.2 曙红浓度一定时与 HBNT 的能量转移第43-44页
            4.4.4.3 曙红浓度一定时与TEBNT 的能量转移第44页
            4.4.4.4 曙红浓度一定时与THBNT的能量转移第44-45页
        4.4.5 产物浓度一定时与曙红的能量转移第45-53页
            4.4.5.1 EBNT 浓度一定时与曙红的能量转移第45-47页
            4.4.5.2 HBNT 浓度一定时与曙红的能量转移第47-49页
            4.4.5.3 TEBNT 浓度一定时与曙红的能量转移第49-51页
            4.4.5.4 THBNT 浓度一定时与曙红的能量转第51-53页
    4.5 EBNT、HBNT、TEBNT、THBNT 荧光的pH 敏感第53-58页
        4.5.1 EBNT 荧光的pH 敏感性第53-54页
        4.5.2 HBNT 荧光的pH 敏感性第54-55页
        4.5.3 TEBNT 荧光的pH 敏感性第55-56页
        4.5.4 THBNT 荧光的pH 敏感性第56-58页
五 结论第58-60页
参考文献第60-68页
发表论文第68-69页
致谢第69-70页
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