二氢嘧啶酮芳构化反应和喹啉类化合物的合成研究

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本论文主要由两部分组成。第一部分工作研究了可见光光催化在3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮芳构化反应中的应用。在论文的第二部分,我们使用汉斯酯1,4-二氢吡啶作为仿生还原剂,通过还原环化反应高效地合成了2-取代喹啉。主要内容有:1.官能团化的嘧啶-2(1H)-酮单元结构广泛存在于具有生物活性和药理活性的分子结构中。在可见光照射下,我们以澳化三羰基菲罗啉铼(Ⅰ)为光催化剂,以四氯化碳为终端氧化剂,在含有碳酸钾的乙腈/水混合溶剂中高效地实现了3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮向嘧啶-2(1H)-酮的转化。空白实验证明,光,催化剂以及四氯化碳是反应有效发生的必要条件。在本工作中,我们利用可见光光催化,为官能团化的嘧啶-2(1H)-酮的合成提供了一种温和易行的制备方案。2.邻硝基肉桂酰类化合物的还原环化反应是制备2-取代喹啉的主要途径之一。但在多数还原条件下,由于邻硝基肉桂酰类化合物中缺电子双键和羰基的存在而使得对硝基的还原缺乏选择性,从而影响了反应的有效进行。我们以汉斯酯1,4-二氢吡啶为仿生还原剂,通过钯碳的催化,在回流的醋酸溶液中以较高的产率实现了邻硝基肉桂酰类化合物向喹啉衍生物的转化。对硝基的还原中表现出的高选择性表明,汉斯酯1,4-二氢吡啶在反应中扮演还原剂和对催化剂钯表面修饰的双重角色。汉斯酯1,4-二氢吡啶的优先吸附抑制了活性较低的不饱和键的吸附和氢化,从而导致了硝基被选择性氢化。
中文摘要第3-4页
Abstract第4页
第一章 可见光催化的二氢嘧啶酮的芳构化反应研究第7-33页
    1.1 二氢嘧啶酮的芳构化反应研究进展第7-16页
    1.2 可见光催化的反应简介第16-21页
    1.3 研究设想第21-22页
    1.4 光敏剂的选择第22页
    1.5 结果和讨论第22-27页
    1.6 实验部分第27-29页
        1.6.1 光敏剂的合成第27页
        1.6.2 底物的合成第27-28页
        1.6.3 二氢嘧啶酮芳构化产物的合成方法第28-29页
    1.7 产物波谱数据第29-33页
第二章 汉斯酯(HEH)在合成喹啉衍生物中的应用第33-58页
    2.1 研究背景第33-42页
        2.1.1 概述第33页
        2.1.2 喹啉类化合物的合成进展第33-41页
        2.1.3 小结第41-42页
    2.2 汉斯酯在合成喹啉化合物中的应用第42-45页
        2.2.1 汉斯酯简介第42页
        2.2.2 钯碳催化下汉斯酯还原体系研究概况第42-45页
    2.3 结果与讨论第45-50页
    2.4 实验部分第50-51页
    2.5 产物波谱数据第51-58页
参考文献第58-61页
在学期间的研究成果第61-62页
致谢第62页
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