苝酰亚胺类星形分子的合成及光电性能研究

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苝酰亚胺类化合物因其具有大的摩尔消光系数,强的吸光能力,大的共轭结构和刚性平面,合适的能级,荧光量子产率接近1,很好的光稳定性和热稳定性,在有机半导体领域受到了广泛的研究和应用。另外,花酰亚胺在双光子领域也得到了深入的研究,虽然苝酰亚胺在短波长区域双光子吸收截面很大,但在800-1000nm双光子吸收截面很小,限制了苝酰亚胺在双光子领域的应用。为了改善花酰亚胺的光电性质,本文尝试构造苝酰亚胺的星形分子。星形分子同时具有小分子材料和聚合物材料两者的优点:结构确定,易于成膜。与线性分子相比,星形分子在空间各个方向上伸展,具有各项同性。星形分子抑制了分子间的堆积,提高了固体薄膜的量子产率,而且星形分子具有双光子性质协同增大的效应。本文合成了一系列的苝(萘)酰亚胺星形分子,对它们的光电性质进行了研究,希望它们能应用在有机光电子领域。1、设计并合成了星形分子三聚茚并苝酰亚胺Tr-PBI. Tr-PBI具有优良的光稳定性和双光子性质:在700-1000nm范围内双光子吸收截面δ在2000-11000GM之间,在990nm处达到最大值11000GM;荧光量子产率Φ是0.40,这样δΦ最大值是4400GM;光稳定性强于苝酰亚胺,是一个极具有竞争力的双光子发射团。2、设计并合成了以芴、三聚茚、芘为核,分别以萘单酰亚胺和花单酰亚胺为支链的两个系列的星形分子。萘单酰亚胺系列的星形分子,固态量子产率较高,溶液状态和薄膜状态都有放大自发发射ASE现象,是潜在的有机激光材料,可以作为固体激光器的工作物质。苝单酰亚胺系列的星形分子,吸光能力强,既能接受电子,又能接受空穴,能级合适,是潜在的双极性材料。3、设计并合成了芴酮并双苝酰亚胺D9,循环伏安法和微分脉冲伏安法都表明D9的LUMO能级比苝酰亚胺要低,至少能接受4个电子;引入两个氰基后D10的LUMO能级继续下降,比苝酰亚胺低0.12eV,至少能接受4个电子。D9和D10都有较强的电子接受能力,是潜在的电子传输材料。
摘要第4-5页
Abstract第5-6页
引言第9-10页
1 文献综述第10-30页
    1.1 苝酰亚胺在有机半导体领域的应用第10-19页
        1.1.1 苝酰亚胺在有机光伏太阳能电池的应用第11-14页
        1.1.2 苝酰亚胺在有机场效应晶体管的应用第14-16页
        1.1.3 苝酰亚胺在有机电致发光二极管的应用第16-18页
        1.1.4 苝酰亚胺在有机激光的应用第18-19页
    1.2 苝酰亚胺类化合物的双光子性质第19-21页
    1.3 星形分子在有机半导体和双光子领域的应用第21-28页
        1.3.1 星形分子简介第21-22页
        1.3.2 星形分子在有机半导体领域中的应用第22-26页
        1.3.3 星形分子在双光子领域中的应用第26-28页
    1.4 课题的研究内容第28-30页
2 三聚茚并苝酰亚胺类星形双光子材料的合成及其光电性质研究第30-45页
    2.1 引言第30-31页
    2.2 实验部分第31-38页
        2.2.1 仪器与试剂第31页
        2.2.2 合成路线第31-34页
        2.2.3 具体合成步骤第34-37页
        2.2.4 合成方法讨论第37-38页
    2.3 光谱性质第38-43页
        2.3.1 单光子光谱性质第38-39页
        2.3.2 双光子光谱性质第39-42页
        2.3.3 光稳定性测试第42-43页
    2.4 电化学性质第43-44页
    2.5 本章小结第44-45页
3 以苝(萘)单酰亚胺为支链的星形分子的合成及性质研究第45-61页
    3.1 引言第45页
    3.2 实验部分第45-51页
        3.2.1 仪器与试剂第45页
        3.2.2 目标化合物的合成路线第45-47页
        3.2.3 目标化合物的具体合成步骤第47-50页
        3.2.4 合成方法讨论第50-51页
    3.3 光谱性质第51-54页
        3.3.1 化合物NI,F-NI,TR-NI,PY-NI的光谱性质第51-52页
        3.3.2 化合物PI,F-PI,TR-PI的光谱性质第52-54页
    3.4 激光测试第54-55页
    3.5 电化学性质第55-60页
        3.5.1 化合物NI,F-NI,TR-NI,PY-NI的电化学性质第55-57页
        3.5.2 化合物PI,F-PI,TR-PI的电化学性质第57-58页
        3.5.3 理论计算的电子云分布第58-60页
    3.6 本章小结第60-61页
4 芴酮并双苝酰亚胺类电子传输材料的合成及性质研究第61-70页
    4.1 引言第61页
    4.2 实验部分第61-65页
        4.2.1 仪器与试剂第61-62页
        4.2.2 目标化合物的合成路线第62-63页
        4.2.3 目标化合物的具体合成步骤第63-65页
        4.2.4 合成方法讨论第65页
    4.3 光谱性质第65-66页
    4.4 电化学性质第66-69页
    4.5 本章小结第69-70页
结论第70-71页
参考文献第71-76页
附录A 重要化合物的核磁谱图第76-88页
攻读硕士学位期间发表学术论文情况第88-89页
致谢第89-90页
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