水溶性聚二酰亚胺衍生物的合成及其传感性质研究

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苝酰亚胺和萘酰亚胺衍生物作为典型的稠环芳香类化合物,由于其含有的大p电子体系,使之具有高消光系数,高荧光量子效率,广泛的颜色变化、以及良好的热稳定性,耐腐蚀性等优异特性,使它们在光学器件和电子器件等诸多领域得到了广泛的应用。然而由于这类化合物通常水溶性较差,大大限制了其在化学/生物传感领域的应用,利用其独特的光电特性,改善其水溶性,构建高灵敏度,高选择性的传感体系是当前研究的一个热点。Fe3+是人体中含量最多的过渡金属离子,其浓度过高与某些疾病直接有关,比如帕金森氏病、阿尔茨海默病等神经性疾病,还与心脏、肝脏和胰脏等器官的功能性障碍也息息相关。因此定量、实时监测环境中或人体中的铁离子含量具有重要的意义。另外,DNA是重要的生命遗传物质,对其进行检测与识别在研究基因表达与变异、疾病诊断等领域也具有十分重要的意义。本论文利用胺和卤化物的缩聚反应,合成了两种聚二酰亚胺衍生物PDI和NDI。它们具有良好的水溶性,实现了在纯水体系中对Fe3+和DNA灵敏的荧光检测。主要研究工作和主要结论如下:(1)聚二酰亚胺衍生物PDI与NDI的合成及表征。通过缩聚法制备了两种聚二酰亚胺衍生物,通过核磁共振光谱(NMR)、飞行时间质谱(MS-TOF)、红外光谱法(IR)等分析方法对它们的化学结构进行了表征及确认。(2)PDI对Fe3+的传感性质研究。聚苝酰亚胺衍生物PDI的结构特点在于:其主链上的苝酰亚胺结构单元作为荧光报告基团,而其侧链上的三联吡啶基团(tpy)作为识别位点。该荧光探针在未结合Fe3+时,由于tpy到苝酰亚胺的PET过程,使得探针的荧光被淬灭,而tpy一旦与Fe3+结合后,PET过程被阻断,探针的荧光被恢复。由此可实现对Fe3+的定量检测。该探针在水中对Fe3+表现出良好的选择性识别能力,由紫外滴定光谱测得二者之间的结合常数高达1.32×108 M-2,Job’s-plot结果表明二者是以1:2的模式结合。在0-16μM范围内,该探针的荧光强度与Fe3+的浓度呈现良好的线性关系,其检测限约为9.20×10-7 M。(3)NDI对DNA的传感性质研究。聚萘酰亚胺衍生物NDI侧链带有正电荷,可与带负电荷的DNA通过静电相互作用结合。NDI/DNA复合物的形成,导致了NDI构象的变化,使得NDI高分子链间的π-π堆积作用增强,进一步形成大的聚集体,使得探针NDI在DNA诱导下荧光明显淬灭,实现了对DNA的灵敏检测。在HEPES(0.05 m M,p H=7.4)缓冲溶液中,紫外可见光谱滴定表明NDI与DNA的结合常数为1.18×104 M-1。荧光光谱滴定表明:在20-36μM的浓度范围内,探针的荧光强度与DNA浓度呈现良好的线性关系(R=0.999),淬灭常数为Ksv=1.01×107 M-1。此外,还初步探索了将探针用于DNA水解酶活性的检测。
摘要第4-5页
abstract第5-6页
第一章 绪论第9-20页
    1.1 荧光传感器第9-11页
        1.1.1 荧光传感器简介第9-10页
        1.1.2 荧光分析法基本原理第10-11页
    1.2 聚合物荧光传感器第11-13页
        1.2.1 聚合物荧光传感器的类型第11-12页
        1.2.2 聚合物荧光探针识别机理第12-13页
    1.3 聚二酰亚胺类荧光传感器第13-18页
        1.3.1 苝酰亚胺类荧光传感器第13-17页
        1.3.2 萘酰亚胺类荧光传感器第17-18页
    1.4 课题的提出和主要内容第18-20页
第二章 聚二酰亚胺的合成及结构表征第20-28页
    2.1 试剂和仪器第20-21页
        2.1.1 主要试剂第20页
        2.1.2 实验仪器第20-21页
    2.2 合成步骤第21-27页
        2.2.1 水溶性聚苝酰亚胺PDI的合成与表征第21-25页
        2.2.2 水溶性聚萘酰亚胺NDI的合成与表征第25-27页
    2.3 样品制备与光谱测试第27-28页
第三章 水溶性聚苝酰亚胺衍生物PDI对Fe~(3+)的传感性质第28-43页
    3.1 本章引论第28-29页
    3.2 聚合物PDI在不同配比DMF/H2O体系中的自组装性质第29-30页
    3.3 紫外-可见光谱滴定第30-32页
    3.4 荧光光谱滴定第32-33页
    3.5 化学计量比测定第33-35页
    3.6 选择性第35-37页
    3.7 竞争实验第37-38页
    3.8 溶液pH值的影响第38-39页
    3.9 PDI检测Fe~(3+)-Fe~(2+)的转化第39-41页
    3.10 活细胞成像实验第41页
    3.11 本章小结第41-43页
第四章 水溶性聚萘酰亚胺衍生物NDI对DNA的传感性质第43-53页
    4.1 本章引论第43页
    4.2 聚合物NDI的光学性质第43-44页
    4.3 紫外-可见光谱滴定实验第44-45页
    4.4 荧光光谱滴定实验第45-47页
    4.5 选择性实验第47页
    4.6 圆二色谱实验第47-48页
    4.7 动态光散射实验第48-49页
    4.8 DNase I催化水解DNA第49页
    4.9 DNA的热变性实验第49-51页
    4.10 NDI与EB的竞争实验第51页
    4.11 本章小结第51-53页
第五章 全文总结第53-54页
参考文献第54-58页
发表论文和科研情况说明第58-59页
致谢第59页
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